Le squelette carboné
 

I. Diversité des chaînes carbonées.

1. Définition.

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique.

C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de carbone.

2. Représentations des molécules.

3. Les trois types de chaîne carbonées.

Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone.

II. Nomenclature des alcanes et Isomérie.

1. Nomenclature.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Cela signifie qu'ils ne sont constitués que d'atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux que par des liaisons simples C—C et C—H (pas d'insaturation). Leur formule brute générique est de la forme: C_nH_2n+2
Cette nomenclature doit être maîtrisée car elle est à la base de toute la nomenclature systématique en chimie organique.

1.1 Noms des alcanes à chaîne linéaire.

Les quatre premiers alcanes portent des noms consacrés par l'usage (voir ci-dessous).
Les noms des suivants s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine grecque indiquant le nombre d'atomes de carbone.
 

Par exemple l'alcane linéaire de formule C₅H₁₂ est le pentane et l'alcane linéaire de formule C₆H₁₄ est l'hexane.

1.2 Noms des alcanes à chaînes ramifiées.

• Les groupes alkyle.

  En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe d'atomes appelé: groupe alkyle.
  On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par la terminaison yle

• Noms des alcanes ramifiés.

  Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée, on fait précéder le nom de l'alcane linéaire correspondant à la chaîne la plus longue (chaîne principale) du nom du groupe alkyle correspondant à la ramification en élidant (supprimant) le e final du groupe alkyle. On place devant ce nom, en le séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe sur la chaîne principale. Les atomes de carbone de cette chaîne sont numérotés à partir de l'une de ses extrémités, de telle façon que l'indice de position du groupe alkyle soit le plus petit possible. 

  Si la chaîne principale porte plusieurs groupes alkyle, on indique leur nom par ordre alphabétique.
  Lorsque plusieurs groupes alkyle sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra..

  Pour déterminer le sens de numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale, on écrit par ordre croissant (sans se préoccuper de l'ordre alphabétique) les indices de position des groupes alkyle en partant successivement des deux extrémités de la chaîne principale. On obtient deux nombres. On retient la numérotation de la chaîne qui conduit au plus petit de ces deux nombres.
   

Le nom de la molécule est donc: 3-éthyl-2,2-diméthylpentane.

2. Isomérie.

2.1 Définitions.

• Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes.
• Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-développées) différentes.

2.2 Isomérie Z–E.

• Molécules concernées: Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques, c'est-à-dire des molécules présentant non seulement au moins une double liaison entre deux atomes de carbone mais aussi une structure du type:
  AHC=CHB (les groupes A et B pouvant éventuellement être identiques).

• Exemple (voir ci-contre): La terminaison ane des alcanes est remplacée par la terminaison ène des alcènes. On précise le numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double liaison, et on indique par les lettres Z ou E ( placées entre parenthèses devant le nom et séparée par un tiret) si les atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C sont situés respectivement du même côté ou de part et d'autre de l'axe C=C.

Remarque: Les dérivés éthyléniques donnent aussi lieu à une isomérie de position. C'est une isomérie de constitution qui n'est pas une isomérie de chaîne. Elle est due à la possibilité de rencontrer la double liaison C=C en différents endroits de la chaîne carbonée. Exemple:

 

III. Influence de la chaîne carbonée sur quelques propriétés physiques.

1. Notion de groupe caractéristique.

Mise à part la chaîne carbonée, les molécules organiques peuvent présenter un ou plusieurs groupe(s) d'atomes autres que C et H. Si un ou plusieurs de ces atomes ont une électronégativité supérieure à celle du carbone, ce (ou ces) groupe(s) d'atomes confère(ent) à la molécule des propriétés chimiques et physiques particulières. Ces groupes d'atomes sont appelés: groupes caractéristiques. Par exemple: —OH, —NH₂, —COOH ou éventuellement des atomes seuls tels que =O ou —Cl.

Des molécules qui possèdent le même groupe (ou les mêmes groupes) caractéristique(s) présentent des propriétés chimiques semblables. On dit qu'elles forment une famille chimique. (famille des alcools, des amines, des acides aminés,...).

2. Evolution de quelques propriétés physiques.

2.1 Température d'ébullition.

La température d'ébullition croît avec le nombre d'atomes de carbone au sein d'une famille chimique.

2.2 Densité des alcanes liquides.

Les alcanes liquide (à partir du pentane) ont une densité par rapport à l'eau plus petite que 1. Cette densité croît avec le nombre d'atomes de carbone

2.3 Solubilité.

Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau comme dans tous les solvants polaires en général car ils sont apolaires. Si la chaîne carbonée porte un groupe caractéristique à caractère polaire (—OH, —NH₂, —COOH ...) les molécules présentent une certaine solubilité dans l'eau (ou dans les solvants polaires). Cette solubilité diminue avec le nombre d'atomes de carbone.

3. Application: Distillations.

3.1 Distillation simple.

Lorsqu'on chauffe suffisamment un mélange liquide de plusieurs constituants, la vapeur qui s'en dégage est plus riche que le liquide en constituant le plus volatil. En condensant cette vapeur à l'aide d'un réfrigérant, on obtient donc un distillat plus riche que le mélange initial en composant le plus volatil (celui qui possède la température d'ébullition la plus basse). Simultanément le liquide initial s'est enrichi en composants les moins volatils.

3.2 Distillation fractionnée.

En recommençant un grand nombre de fois l'opération précédente, d'une part sur le distillat et d'autre part sur le liquide non distillé, on parvient à séparer les divers constituants d'un mélange liquide. C'est la distillation fractionnée.
Cette distillation fractionnée est mise en oeuvre pour séparer les divers constituants des pétroles dans de grandes colonnes, dites colonnes à plateaux (voir les sites web 1 et 2).

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